Στα πόδια του Πάρνωνα απλώνεται ένας από τους ελάχιστους ανεπιτήδευτους παραδοσιακούς οικισμούς των ακτών του Μοριά που διατηρεί το χρώμα και τη γραφικότητά του.
Ο λόγος για το Κυπαρίσσι Λακωνίας, το όποιο ήταν απομονωμένο από την υπόλοιπη Ελλάδα μέχρι το ’70 καθώς δεν υπήρχε οδικό δίκτυο. Βρίσκεται 100 μέτρα ψηλότερα από τη θάλασσα και καλύπτεται από πυκνή μεσογειακή βλάστηση που αποτελείται πεύκα, χαρουπιές και κυπαρίσσια.
Χτίστηκε έτσι για προστασία από τους πειρατές, όταν αυτοί λεηλατούσαν τις ακτές της Πελοποννήσου.
Αργότερα, όταν πέρασε ο κίνδυνος, δημιουργήθηκαν οι παραθαλάσσιοι οικισμοί Παραλία και Μητρόπολη, τα επίνεια του Κυπαρισσιού.
Ο μοναχικός οικισμός μετατρέπεται σε τουριστικό κέντρο κατά τους θερινούς μήνες και πολλοί διάσημοι επισκέπτες το έχουν επιλέξει κατά καιρούς για να κάνουν ήσυχες διακοπές, όπως η Νταϊάνα και ο Τζορτζ Μπους.
Το Κυπαρίσσι είναι κτισμένο στη θέση της αρχαίας πόλης Κύφαντα, γνωστή για τα πηγαία νερά της, εξ ου και η δεύτερη ονομασία του «Βρύση». Ονομαζόταν «Κύφαντα», λόγω της μορφολογίας της περιοχής, με τις απότομες χαράδρες και τις καμπύλες βουνών και λόφων, από την λέξη κύφος που σημαίνει κύρτωμα.
Τους κλασικούς και ελληνιστικούς χρόνους ανήκε διοικητικά πότε στη Σπάρτη και πότε στο Άργος.
Στους ρωμαϊκούς και στους πρώτους βυζαντινούς χρόνους, χάθηκαν τα ίχνη της πόλης Κύφαντα.
Γύρω στα 1000 μ.Χ. εμφανίστηκε νέος οικισμός στην περιοχή με το όνομα Κυπαρισσία ή Κυπαρίσσι.
Η ονομασία Κυπαρίσσι που επικράτησε κατά την Βυζαντινή περίοδο εμφανίζει δύο εκδοχές: είτε από τα πολλά κυπαρίσσια που φύονται στην περιοχή είτε από το μεγαλογαιοκτήμονα της περιοχής με το όνομα Κυπαρρίση.
Τα Κύφαντα ήταν γνωστά για ένα από τα σημαντικότερα Ασκληπιεία δηλ. θεραπευτήριο του αρχαίου κόσμου
Οι ασθενείς έμπαιναν σε γούρνες λαξευμένες στον βράχο που γέμιζαν με ιαματικό νερό το οποίο ανάβλυζε από το βουνό.
Σύμφωνα με την μυθολογία η Αταλάντη χτύπησε με το δόρυ της τον βράχο και άρχισε να αναβλύζει νερό.
Σε ιερό σπήλαιο βρισκόταν το μαρμάρινο άγαλμα του Ασκληπιού.
Η θέση αυτής της σπηλιάς προσδιορίζεται σήμερα ψηλά στον βράχο, πάνω απ’ το υδραγωγείο και προσεγγίζεται με ανηφορικό μονοπάτι.
Ποιος είναι «ο βράχος του κερατά»
Αναφέρεται ότι το 1435 ο δούκας της Αθήνας Φράνκο Νέρο Ατζαγιόλι υπήρξε ο ιδιοκτήτης της περιοχής.
Φτάνοντας στην τουρκοκρατία το Κυπαρίσσι και τα γύρω χωριά υπέφεραν πολλά δεινά από τις επιδρομές του Ιμπραήμ ο οποίος ισοπέδωσε τον Μοριά.
Οι κάτοικοι κατέφυγαν στο χωριό Παλαιοχώρα για να κρυφτούν από τους Τούρκους. Μάταια όμως γιατί τελικά προδόθηκαν από κάποιον Σκεύη, σύμφωνα με τις φήμες. Για τον ίδιο λέγεται ότι είτε τον απείλησαν είτε ότι πουλήθηκε για χρήματα.
Οι άνδρες του Ιμπραήμ τον κρέμασαν σε ένα σημείο που σήμερα ονομάζεται «Ο βράχος του κερατά».
Στον οικισμό της Παραλίας μπορεί να δει κανείς μερικά από τα ομορφότερα παλιά παραδοσιακά σπίτια της περιοχής που ακουμπούν κυριολεκτικά στη θάλασσα.
Τα περισσότερα από αυτά είναι ασβεστωμένα και αποπνέουν έντονα την ατμόσφαιρα αιγαιοπελαγίτικου νησιού.
Πάνω στις προσόψεις των σπιτιών βρίσκονται χαραγμένες επιγραφές «1868, 1895, 1885…», που επιβεβαιώνουν την χρονολογική τους καταγωγή.
Αξιοθέατα που έχουν απομείνει από εκείνα τα χρόνια αποτελούν αναμφίβολα το Ασκληπιείο, στο συνοικισμό
Βρύση, το Βυζαντινό κάστρο, στην περιοχή Καστέλλι, και η αρχαία πόλη των Κυφάντων, σημερινή Παλαιοχώρα, στην πλαγιά του βουνού.
Θρησκευτικού ενδιαφέροντος σημεία αποτελούν η εκκλησία της Κοίμησης της Θεοτόκου που χτίστηκε το 1893 και η Αγία Τριάδα που χτίστηκε το 1883.
Ενδιαφέρον αξιοθέατο είναι και το σχολείο του Κυπαρισσίου, το οποίο χτίστηκε στις αρχές του 1900 και κατά την διάρκεια της γερμανικής κατοχής επιτάχθηκε και χρησιμοποιήθηκε από τους Γερμανούς και τους Ιταλούς.
Πολύ κοντά στο Κυπαρίσσι βρίσκεται ξεχασμένο το χωριό Κάψαλα, που αποτέλεσε καταφύγιο των δολοφόνων του Καποδίστρια.
Οι Μαυρομιχάληδες έφτασαν στο χωριό για να αποφύγουν την κατακραυγή του κόσμου. Για αυτό και οι περισσότεροι Καψαλιώτες είναι στο επώνυμο Μαυρομιχάληδες.
Λέγεται ότι το χωριό πήρε αυτό το όνομα γιατί οι “εξορισμένοι” ήταν «καψαλισμένοι» από την ντροπή και την οργή του κόσμου.
Το Κυπαρίσσι πέρα από την φυσική του ομορφιά και την γραφικότητά του έχει ωραίες ακρογιαλιές.
Ανάμεσα στην Παραλία και την Μητρόπολη, απλώνεται η Μεγάλη Άμμος, μια πλατιά ακρογιαλιά με λευκό βότσαλο και πεντακάθαρα νερά.
Λίγο πιο βόρεια ξεδιπλώνεται το βοτσαλωτό ακρογιάλι της Αγίας Κυριακής, η οποία στο νότιο άκρο της είναι σχεδόν πάντα ερημική, αφού θα πρέπει κάποιος να περπατήσει αρκετά για να τη φτάσει.
